Tilopa était le roi d'une province en Inde. Bien qu'il fût souverain, en possession d'une grande richesse et du titre le plus élevé, il n'éprouvait cependant aucune satisfaction. Il quitta alors son propre pays pour partir à la quête d'un maître du Vajrayana.

Nagarjuna sut que Tilopa venait à sa recherche, il l'examina alors intentionnellement et feignit de tomber au milieu d'un grand fleuve. Tilopa, en voyant Nagarjuna, lui promit de l'aider et de l'emmener vers l'autre côté du bord du fleuve. Bien que le corps de Nagarjuna fût énorme et que le sien fût vraiment maigre et petit, Tilopa tint malgré tout sa promesse.

Après avoir traversé le fleuve, Nagarjuna lui fit une prédiction : en raison de son grand courage et de sa ferme détermination, Tilopa pourrait à l'avenir certainement oeuvrer pour le bénéfice des êtres vivants. Il lui recommanda par ailleurs de retourner dans son propre royaume et de continuer d'en être le souverain.

Lorsque Tilopa revint dans sa patrie, son pays se préparait à la guerre. Son peuple craignait la défaite. Il déclara alors à la foule qu'il existait un moyen sans carnage qui permettrait de vaincre l'ennemi. Au moment où la troupe ennemie gigantesque était proche de la victoire, Tilopa pénétra seul dans la forêt. Il transforma tous les arbres de l'ennemi en ses propres soldats, effrayant ainsi la troupe ennemie qui cherchait à fuir sans combattre.

Par la suite, Tilopa alla faire de la méditation dans une grotte. Il y reçut les enseignements de Dakinis et s'engagea pour douze années de vie en retrait. Il enchaîna ainsi ses deux jambes pour exprimer sa détermination dans la pratique du Dharma.

Douze années plus tard, les chaînes qui liaient les jambes de Tilopa se brisèrent naturellement. Il avait atteint un certain niveau de réalisation spirituelle et voulut par conséquent quitter sa vie de retrait. Cependant, les Dakinis hésitèrent à le laisser descendre de la montagne. Tilopa ne voulait pas désobéir à leur souhait. Aussi pensa t-il qu'il pouvait peut-être leur faire changer d'avis en montrant quelques pouvoirs magiques. Il prit alors un poisson et transféra sa conscience hors de son corps. Les Dakinis savaient qu'il avait déjà atteint un niveau très élevé de réalisation. Elles le laissèrent ainsi quitter sa vie de retrait. En réalité, Tilopa voulait retrouver Nagarjuna.

Dès lors que Tilopa arriva dans une grotte, Nagarjuna le sut et il envoya une Dakini lui donner des enseignements. En vérité, Nagarjuna n'était plus dans le monde des humains, mais il enseignait dans le monde céleste. La Dakini nota que Tilopa était un roi avec un esprit dissimulant encore un grand sentiment d'orgueil qui pouvait le désavantager dans sa pratique. Tilopa accepta alors les instructions de la Dakini qui lui demanda d'être le serviteur d'une prostituée. Le jour, Tilopa broyait les graines de sésame, et le soir, il s'occupait des clients de la prostituée.

Un jour, Tilopa atteignit soudainement l'état de Bouddhéité, planant à la hauteur de sept arbres de palmiers, les mains continuant de broyer les graines de sésame. Cette nouvelle se propagea très rapidement dans tout le village.

Lorsque la prostituée entendit qu'une personne était en lévitation, elle s'empressa d'aller voir quelle était cette personne. A sa grande surprise, elle découvrit que c'était son employé qui planait dans le ciel, et en plus, qu'il était en train de travailler pour elle. Elle eut honte et se confessa auprès de Tilopa. Elle le pria de la prendre pour disciple. Tilopa lui lança alors une fleur du ciel. Lorsque la fleur toucha sa tête, elle atteignit instantanément l'éveil et plana à la même hauteur que Tilopa.

Au vu de cet incroyable phénomène, les gens se mirent à se prosterner, à faire des offrandes de fleurs et d'encens. Le roi, dès qu'il entendit la nouvelle, vint lui-même prier Tilopa au ciel, comme tout le monde. Au nom du peuple, il se confessa auprès de Tilopa car personne ne s'était aperçu de l'extraordinaire de Tilopa, le considérant seulement comme un pauvre employé broyant des graines de sésame. Tilopa fit alors un discours à la foule et il devint très célèbre à partir de ce moment-là.

Tilopa chantait dans plusieurs de ses poèmes qu'il n'avait eu aucun guru humain, ce qui prouve qu'il avait reçu la transmission directement de la part de Vajradhara.